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Dans la saison 1, contrairement à sa sœur qui essaye de faire bonne figure, il sombre de plus en plus depuis la mort de leurs parents allant jusqu'à se droguer et boire. Il tombe amoureux de Vicky, la copine de Tyler, ce qui attire la compétition entre les 2 hommes. Lors d'une fête sur Halloween, Vicky tente de le mordre mais Stefan la tue à temps, ce qui traumatise Jeremy. Elena décide de lui faire effacer la mémoire à l'aide de Damon. Plus tard, il s'améliore et fait la connaissance d'Anna, avec qui il se lie d'amitié et tombe vite amoureux. Il découvre ce qu'Elena lui a fait et lui en veut mais lorsqu'il apprend que cette dernière est sa cousine, il la considère toujours comme sa sœur. En fin de saison, il tente de devenir vampire à l'aide du sang d'Anna mais sa bague magique l'en empêche.

Dans la saison 2, désormais au courant pour les créatures surnaturelles, Jeremy tente bien que mal d'aider ses amis malgré que ces derniers tentent toujours de le protéger. Lorsqu'il a apprend que Tyler est un loup-garou, il va lui venir en aide et une amitié va naître en eux. Au cours de la saison, il a des sentiments pour Bonnie et même si elle est réticente au début, ils finissent par sortir ensemble. À la fin de la saison, alors qu'il tentait d'aider Damon, le Sheriff Forbes, en voulant tuer Damon, tire accidentellement sur Jeremy. Bonnie finit par le ressusciter mais cela va apporter son lot de conséquences...

Dans la saison 3, suite à sa résurrection, il se met à voir les fantômes d'Anna et de Vicky. Il devient dès lors très utile à Katherine et Damon car c'est grâce à son contact avec Anna qu'ils trouvent le tombeau de Mickael. Bonnie finit par rompre avec lui lorsqu'elle découvre qu'il reste toujours en contact avec Anna. Par la suite, il tue un hybride de Klaus, faisant réaliser Elena qu'elle doit l'envoyer loin de Mystic Falls. Plus tard dans la saison, on retrouve Jeremy à Denver en compagnie de Kol, mais ce dernier ignore qu'il s'agit du frère de Klaus. Accompagné d'Elena et de Damon, Jeremy va se servir de son don pour retrouver Rose et découvrir quel originel est à l'origine de la lignée des frères Salvatore, de Caroline et de Abby. Il revient par la suite à Mystic Falls et avec l'aide de Matt, ils décident de faire sortir Elena de la ville, celle-ci étant sous la menace des originaux.

Saison 4 à venir