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Dans la saison 1, on découvre que sa mère n'est jamais à la maison, le rendant très indépendant et attentif auprès de sa soeur. Lorsque celle-ci est tuée par Stefan, on lui fait croire qu'elle a simplement disparu jusqu'à ce que Caroline découvre le corps. Il sort avec Caroline malgré quelques sentiments toujours présents pour Elena.

Dans la saison 2, il est enfin mis au courant du secret des vampires et des loup-garous et même si au départ il est très réticent, il finira à son tour par les aider.Sa relation avec Caroline devient chaotique quand elle lui annonce être un vampire et il décide de rompre avec.

Dans la saison 3, il découvre qu'après être mort puis avoir été ressucité par Bonnie, Jeremy peut parler avec les esprits des morts, ce qui lui donne l'idée de faire la même chose dans l'espoir de revoir Vicky mais ça tourne mal car cette dernière tente de tuer Elena. Il décide donc avec l'aide de Bonnie de la renvoyer de l'autre côté. Petit à petit, il se rapproche de Rebekah, la soeur de Klaus.

Saison 4 à venir