Personnage joué par Jared Padalecki.
Dans la série : Surnommé Sammy par son frère, c'est le frère cadet des Winchester. Il est le plus intelligent des frères et sait se montrer calme dans de graves situations. Il ne s'entend pas beaucoup avec son père car ce dernier voudrait qu'il chasse avec son frère alors que Sam souhaite avoir une vie normale. Au début de la saison 1, il est à l'Université mais son passé de chasseur va vite le rattraper et il n'aura d'autre choix que de suivre son frère sur la piste des monstres. Il ferait n'importe quoi pour son frère et vice-versa. Il a une peur bleue des clowns.
