Personnage joué par Tom Mison
Ancien professeur d'histoire à Oxford, Ichabod est un soldat qui lutte pour l'abolition de l'esclavage. Il devient capitaine dans la guerre d'indépendance des États-Unis sous les ordres de George Washington. Sur le champs de bataille, Ichabod a ordre de trouver et de tuer un cavalier marqué avec le symbole d'un arc sur le dos de sa main. Lors de l'affrontement, Ichabod coupe la tête du cavalier avant d'être tué. Il se réveille 232 ans plus tard dans la Sleepy Hollow actuelle et découvre que le cavalier est de retour également.
