Personnage joué par : Tyler Blackburn
Dans Pretty Little Liars : Caleb a l'allure d'un garçon qui ne se préoccupe pas de la façon dont les autres le voient. Hacker hors-pair, il gagne sa vie en trafiquant les téléphones et ordinateurs des élèves du lycée. Sans famille, il se rapproche très vite d'Hanna, qui lui offrira un abri.
Dans Ravenswood : Caleb rencontre Miranda dans le bus pour Ravenswood, alors qu'il allait rejoindre Hanna. Tous les deux se lient très vite d'amitié et Caleb decidera de rester en ville pour aider Miranda à reprendre contact avec sa famille.
