Dans le passé : Jekyll est un jeune scientifique amoureux de Mary, la fille du Dr Lydgate. Désireux d'acquérir sa place au sein de l'élite scientifique et obtenir ainsi le soutient financier dont il a besoin, Jekyll passe un accord avec Rumplestiltskin. Ce dernier finalise alors le sérum qui sépare deux personnalités, provoquant la "naissance" de Hyde. Plus téméraire et ambitieux, Hyde séduit Mary qui le préfère à Jekyll. Découvrant que la femme dont il est épris s'est amourachée de sa mauvaise moitié, Jekyll entre dans une colère incontrôlable et assassine Mary.
Dans le présent : Découvrant que la femme du Dark One est prise au piège sur le Jolly Roger, Jekyll décide de venger la mort de Mary en tuant Belle. Hook arrive à sa rescousse et tue Jekyll.